Het nieuwe Jan van schaffelear beeld von Veluws

Over het leven van Jan van Schaffelaar bestaan voornamelijk vermoedens en speculaties. Wel is bekend dat er twee familietakken vanuit de oorspronkelijke Van Schaffelaar-hoeve zijn uitgewaaierd naar onder meer Arnhem en Amersfoort. Hij zou vermoedelijk "rond 1445 zijn geboren".[2] In 1476 komt zijn naam voor in een "monsterrol met honderden namen van Henegouwse en Gelderse voetboogschutters en hun bereden escorte," waarin Van Schaffelaar genoemd wordt als "francqenet," dwz "vrije knecht" (vgl "knight").[3] Van Schaffelaar heeft zich kennelijk gevoegd als zwaar-gewapende Gelderse ruiter bij een grote Bourgondische legermacht, die met Karel de Stoute tegen de Zwitsers en de hertog René II van Lotharingen optrekt.[4] Na zijn jaren in Frankrijk zou hij weer teruggekeerd zijn naar het Sticht.

Tijdens de Stichtse Oorlog werd de Bisschop van Utrecht David van Bourgondië, bastaardzoon van Filips de Goede, uit Utrecht verjaagd door de Hoeken. Daarop werd de stad door Kabeljauwen belegerd om de Utrechtse bevolking uit te hongeren. Hertog Jan II van Kleef liet voedsel naar de stad brengen voor de inwoners, waarop de bisschoppelijke troepen trachtten deze transporten te onderscheppen. Onder hen was Van Schaffelaar, naar wordt aangenomen als ruiteraanvoerder, gelegerd op kasteel Rosendael te Rozendaal. Echter, een Utrechtse kroniek uit die tijd (zie verder) laat nadrukkelijk open of Van Schaffelaar zich pas in Barneveld bij de overige ma